Estructuras de resonancia
Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más
estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molécula
tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido
de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite
saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por
deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
El problema de dibujar los compuestos orgánicos como híbridos de resonancia
reside en la imposibilidad de contar el número de electrones sobre algunos átomos.
Por ejemplo, en la estructura de híbrido de resonancia del nitrometano se hace difícil
saber el número de electrones sobre el átomo de nitrógeno o sobre los átomos de
oxígeno. Aunque los híbridos de resonancia dan una imagen más real del orden de
enlace y de la distribución electrónica de la molécula no se suelen utilizar con
asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el híbrido de
resonancia, que sí permite el contaje de los electrones en cada átomo, consiste en
encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectándolas entre sí
mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha descrito más arriba.
Contribución de las estructuras resonantes
La mayor o menor contribución de las estructuras resonantes a la descripción de
la molécula se puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que teóricamente
puede atribuirse a cada estructura. De forma cualitativa se puede evaluar esta mayor o
menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes puntos:
1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número
de enlaces formales que posea.
2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son más inestables que las
no cargadas.
3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de
otras condiciones, será más estable la estructura con la carga negativa en el átomo
más electronegativo.
4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los átomos de la
segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables, aunque ello suponga
la presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo.
Cómo dibujar estructuras resonantes
Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto
conviene seguir las siguientes reglas:
1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión.
2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja
otra estructura de Lewis de manera que:
a) Todos los núcleos mantengan su posición original.
b) Se mantenga el mismo número de electrones apareados.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA1FQO.pdf]
domingo, 4 de diciembre de 2011
ADICIÓN ELECTROFILICA EN ALQUENOS (REGLA DE MARKOVNIKOV)
Breve reseña histórica. A finales del siglo XIX, antes del descubrimiento de los conceptos de electrón y de iones carbonio intermediarios en la química, se descubrió una regla empírica que fue llamada regla de Markovnikov que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico.
Ejemplo:
REFERENCIA: PAGINA WEB |
martes, 29 de noviembre de 2011
NOMENCLATURA COMPUESTOS ORGANICOS
HIDROCARBUROS.
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada
uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:
· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o
mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o
polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
Alcanos
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4 metano
CH3 - CH3 propano
CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena
"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los
carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena
principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números
como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ï ÷
CH3 CH2 - CH3
5-etil-2-metilheptano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ú
CH3 - C - CH3
÷
CH3 - CH - CH2 - CH3
5-etil-3,4,4-trimetilnonano
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo
de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:
CH3 - metilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo
¨Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la
fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
CH2 H2C - CH2
/ \ ô ô
H2C - CH2 H2C - CH2
Ciclopropano Ciclobutano
O, en forma de figuras geométricas.
Estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplo:
Ciclopropilo Ciclobutilo
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de
tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena
lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su
posición.
Alquenos y alquinos.
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden
a las fórmulas generales:
(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y
así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las
que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del
extremo más cercano al primer enlace múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)
CH º CH etino (acetileno)
CH º C - CH3 propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición
del enlace doble o triple.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno
CH º C - CH2 - CH3 1-butino
CH3 - C º C - CH3 2-butino
En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los
carbonos del enlace múltiple.
- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen
nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
¨Hidrocarburos Aromáticos.
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos
los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra
benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran
los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes
las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para
(p-), respectivamente.
- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el
número 1 al carbono con la valencia libre.
Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo. Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH.
Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Nomenclatura de Alcoholes
Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Nomenclatura de fenoles
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Nomenclatura de Eteres:
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter.
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.
AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias.
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando
el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal).
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:
Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona.
En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico.
Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.
En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico.
Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufilo -ilo y quitando la palabra ácido.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS:
ÉSTERES.
Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido. Para los ésteres están aceptados también el nombre vulgar.
Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo.
AMIDAS.
Resultan de la sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo-amida y eliminando la palabra ácido. También están aceptados por la IUPAC losnombres vulgares de estos compuestos.
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidos de las amidas primarias.
HALUROS DE ÁCIDO. Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del haluro correspondiente.
ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son también derivados de los ácidos carboxílicos. Para nombrarlos, si son simétricos, se sustituye la palabra ácido por la palabra anhídrido y el resto se deja igual.
Si se trata de un anhídrido mixto se nombran los dos ácidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhídrido.
NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del ácido correspondiente por la terminación -nitrilo.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.fleming.cl/mat-ped/guia%20%20de%20%20nomenclatura%20%20de%20%20organica%20%202%20%20EM.pdf]
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada
uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:
· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o
mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o
polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
Alcanos
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
Tabla I seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4 metano
CH3 - CH3 propano
CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena
"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los
carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena
principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números
como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ï ÷
CH3 CH2 - CH3
5-etil-2-metilheptano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ú
CH3 - C - CH3
÷
CH3 - CH - CH2 - CH3
5-etil-3,4,4-trimetilnonano
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo
de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:
CH3 - metilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo
¨Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la
fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
CH2 H2C - CH2
/ \ ô ô
H2C - CH2 H2C - CH2
Ciclopropano Ciclobutano
O, en forma de figuras geométricas.
Estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplo:
Ciclopropilo Ciclobutilo
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de
tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena
lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su
posición.
Alquenos y alquinos.
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden
a las fórmulas generales:
(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y
así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las
que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del
extremo más cercano al primer enlace múltiple.
Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)
CH º CH etino (acetileno)
CH º C - CH3 propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición
del enlace doble o triple.
Ejemplos:
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno
CH º C - CH2 - CH3 1-butino
CH3 - C º C - CH3 2-butino
En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los
carbonos del enlace múltiple.
- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen
nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
¨Hidrocarburos Aromáticos.
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos
los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra
benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran
los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes
las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para
(p-), respectivamente.
- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el
número 1 al carbono con la valencia libre.
Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo. Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH.
Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Nomenclatura de Alcoholes
Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Nomenclatura de fenoles
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Nomenclatura de Eteres:
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter.
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.
AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias.
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando
el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal).
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:
Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona.
En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico.
Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.
En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico.
Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufilo -ilo y quitando la palabra ácido.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS:
ÉSTERES.
Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido. Para los ésteres están aceptados también el nombre vulgar.
Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo.
AMIDAS.
Resultan de la sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo-amida y eliminando la palabra ácido. También están aceptados por la IUPAC losnombres vulgares de estos compuestos.
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidos de las amidas primarias.
HALUROS DE ÁCIDO. Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del haluro correspondiente.
ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son también derivados de los ácidos carboxílicos. Para nombrarlos, si son simétricos, se sustituye la palabra ácido por la palabra anhídrido y el resto se deja igual.
Si se trata de un anhídrido mixto se nombran los dos ácidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhídrido.
NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del ácido correspondiente por la terminación -nitrilo.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.fleming.cl/mat-ped/guia%20%20de%20%20nomenclatura%20%20de%20%20organica%20%202%20%20EM.pdf]
MECANISMOS DE REACCION
es la serie de pasos elementales a través de los cuales los reactivos se convierten en productos. Una vez se conoce el mecanismo de una reacción podemos controlar las condiciones óptimas para la reacción y obtener una mayor cantidad de productos en menor tiempo. El mecanismo de una reacción representa lo que nosotros creemos (hipótesis) que ocurre a nivel atómico molecular, la serie de transformaciones al nivel atómico - molecular y se postula en base a los resultados de experimentos donde se ha determinado como afectan los diferentes factores la rapidez de la reacción. La estequiometría de la reacción es siempre mucho más sencilla que el mecanismo y no nos dice nada sobre éste. Ejemplo:
2 H2(g) + O2(g) º 2 H2O(l)
Para esta reacción se postula el mecanismos siguiente:
Cada reacción ocurre en un solo paso al nivel molecular y donde aparecen envueltas especies intermedias reactivas como H, O, OH y HO2 que no aparecen en la ecuación química balanceada.
Ademas la descripción de la reaccion debe incluir:
· El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.
· Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado, pues es
muchas reacciones no es posible conseguir datos experimentales para cada detalle del proceso. A
menudo es posible que haya más de un camino distinto para una reacción. Los químicos
orgánicos están muy acostumbrados a proponer mecanismos para explicar un proceso químico
nuevo, la formación de una especie química inesperada, etc. De entre los posibles mecanismos para
una nueva reacción química hay que elegir el que sea consistente con los datos experimentales
disponibles.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www1.uprh.edu/inieves/macrotema/CINETICA_macrotema.htm]
REACCIONES POR RADICALES
Un radical libre es una molécula (orgánica o inorgánica), en general extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo. Se puede sintetizar en el laboratorio, se puede formar en la atmósfera por radiación, y también se forma en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano), por el contacto con el oxígeno, y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.
Los radicales libres tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desparejado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.
* Reacciones de propagación: Son reacciones en las que el número de radicales libres total es el mismo que el de partida.
* Reacciones de terminación: Son las reacciones en las que se produce una disminución neta del número de radicales libres.
2 H2(g) + O2(g) º 2 H2O(l)
Para esta reacción se postula el mecanismos siguiente:
Cada reacción ocurre en un solo paso al nivel molecular y donde aparecen envueltas especies intermedias reactivas como H, O, OH y HO2 que no aparecen en la ecuación química balanceada.
Ademas la descripción de la reaccion debe incluir:
· El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.
· Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado, pues es
muchas reacciones no es posible conseguir datos experimentales para cada detalle del proceso. A
menudo es posible que haya más de un camino distinto para una reacción. Los químicos
orgánicos están muy acostumbrados a proponer mecanismos para explicar un proceso químico
nuevo, la formación de una especie química inesperada, etc. De entre los posibles mecanismos para
una nueva reacción química hay que elegir el que sea consistente con los datos experimentales
disponibles.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www1.uprh.edu/inieves/macrotema/CINETICA_macrotema.htm]
REACCIONES POR RADICALES
Un radical libre es una molécula (orgánica o inorgánica), en general extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo. Se puede sintetizar en el laboratorio, se puede formar en la atmósfera por radiación, y también se forma en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano), por el contacto con el oxígeno, y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.
Los radicales libres tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desparejado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.
Las reacciones que afectan a los radicales libres se dividen normalmente en tres categorías: iniciación, propagación y terminación.
* Reacciones de iniciación: Son las reacciones que producen un aumento en el número de radicales libres. Pueden afectar a la formación de radicales libres a partir de especies estables como en la reacción 1 o pueden producir reacciones de radicales libres con especies estables para formar más radicales libres.
* Reacciones de iniciación: Son las reacciones que producen un aumento en el número de radicales libres. Pueden afectar a la formación de radicales libres a partir de especies estables como en la reacción 1 o pueden producir reacciones de radicales libres con especies estables para formar más radicales libres.
* Reacciones de propagación: Son reacciones en las que el número de radicales libres total es el mismo que el de partida.
* Reacciones de terminación: Son las reacciones en las que se produce una disminución neta del número de radicales libres.
Típicamente dos radicales libres se combinan para formar una especie química más estable, ejemplo: 2H → H2
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.estresoxidativo.com/index.php?option=com_content&view=article&id=48&Itemid=35]
REACCIONES ORGÁNICAS
Tipos de reacciones orgánicas.
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas
y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad
química.
a) Clasificación por el tipo de transformación.
Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación
que tiene lugar en el compuesto orgánico como:
a) Reacciones de adición.
b) Reacciones de sustitución.
c) Reacciones de eliminación.
d) Reacciones de transposición.
Reacciones de adición.
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de
una molécula insaturada.
Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como
ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de
hidrogenación.
Reacciones de sustitución.
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro.
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrácidos o las
reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo.
Reacciones de eliminación.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos.
La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de
deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación.
Reacciones de transposición.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que
origina otra con estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de
conversión del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores.
b) Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces.
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se rompen y se
forman los enlaces químicos en dos grandes grupos:
a) Reacciones de homólisis.
b) Reacciones de heterólisis.
Reacciones de homólisis.
Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto
es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones
que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias,
que son entidades químicas con un número impar de electrones.
Reacciones de heterólisis.
Este tipo de reacciones se producen cuando la rotura del enlace es asimétrica, es decir, uno de
los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Normalmente,
este proceso origina una especia cargada negativamente y otra cargada positivamente.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf]
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas
y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad
química.
a) Clasificación por el tipo de transformación.
Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación
que tiene lugar en el compuesto orgánico como:
a) Reacciones de adición.
b) Reacciones de sustitución.
c) Reacciones de eliminación.
d) Reacciones de transposición.
Reacciones de adición.
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de
una molécula insaturada.
Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como
ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de
hidrogenación.
Reacciones de sustitución.
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro.
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrácidos o las
reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo.
Reacciones de eliminación.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y
consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos.
La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de
deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación.
Reacciones de transposición.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que
origina otra con estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de
conversión del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores.
b) Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces.
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se rompen y se
forman los enlaces químicos en dos grandes grupos:
a) Reacciones de homólisis.
b) Reacciones de heterólisis.
Reacciones de homólisis.
Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto
es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones
que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias,
que son entidades químicas con un número impar de electrones.
Reacciones de heterólisis.
Este tipo de reacciones se producen cuando la rotura del enlace es asimétrica, es decir, uno de
los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Normalmente,
este proceso origina una especia cargada negativamente y otra cargada positivamente.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf]
miércoles, 12 de octubre de 2011
HIBRIDACION DEL CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino.
REFERENCIA:
PAGINA DE WEB
[http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono]
HIBRIDACIÓN SP3 O TETRAÉDRICA
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.HIBRIDACIÓN SP2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
- un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
- un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
HIBRIDACIÓN SP
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.REFERENCIA:
PAGINA DE WEB
[http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono]
CARGA FORMAL
En química, una carga formal (FC) es una carga parcial de un átomo en una molécula, asignada al asumir que los electrones en un enlace químico se comparten por igual entre los átomos, sin consideraciones de electronegatividad relativa o, en otra definición, la carga que quedaría en un átomo cuando todos los ligandos son removidos homolíticamente.
La carga formal de cualquier átomo en una molécula puede ser calculada por la siguiente ecuación: carga formal = número de electrones de valencia del átomo aislado - electrones de pares libres del átomo en la molécula - la mitad del número total de electrones que participan en enlaces covalentes con este átomo en la molécula.
Cuando se determina la estructura de Lewis correcta (o la estructura de resonancia) para una molécula, es un criterio muy significativo en la selección de la estructura final el que la carga formal (sin signo) de cada uno de los átomos esté minimizada.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://es.wikipedia.org/wiki/Carga_formal]
La carga formal de cualquier átomo en una molécula puede ser calculada por la siguiente ecuación: carga formal = número de electrones de valencia del átomo aislado - electrones de pares libres del átomo en la molécula - la mitad del número total de electrones que participan en enlaces covalentes con este átomo en la molécula.
Cuando se determina la estructura de Lewis correcta (o la estructura de resonancia) para una molécula, es un criterio muy significativo en la selección de la estructura final el que la carga formal (sin signo) de cada uno de los átomos esté minimizada.
REFERENCIA:
PAGINA WEB
[http://es.wikipedia.org/wiki/Carga_formal]
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